短期離職を含めた4回の転職活動｜カズさんの転職ストーリーと転職成功ノウハウ

このたび、4回目の転職活動を無事に終えることができました！

今回もありがたいことに、フルリモートOKの企業から内定をもらい、ほっとしています。

今回の転職理由は、会社がサービス終了ということで、正直そこまで深掘りされることはありませんでしたが、やっぱり過去の短期離職については深く突っ込まれました笑

このあたりのやりとりについても、のちほど詳しく書いていきますね。

さてさて、その話は一旦置いておいて
あらためまして、私は20代ですでに4回の転職活動を経験しているサラリーマンです。他の方よりも転職回数は多いかもしれませんが、今回も無事にご縁をいただけて、こうして次のキャリアに向かう準備をしています。

ちなみに、転職前もフルリモート勤務だったこともあり、今回の転職活動でも「フルリモート」または「週1〜2回出社」の会社を中心に探していました。副業や勉強の時間も大切にしている自分にとって、リモートワークができる環境はどうしても譲れなかったんです。

もちろん、リモートメインに対してネガティブな意見もあるのは分かっています。
でも、自分がどんな働き方をしたいのか？

それを大切にしたからこそ、納得できる会社に出会えたと感じています。

転職先の初出社まで少し時間があるので、今回はこの機会に、今までの転職活動の振り返りと、転職活動で得た教訓をまとめてみようと思います。

未経験転職から、経験職種へのキャリアアップ、そして短期離職を乗り越えた転職までこのブログが、これから転職活動をされる方にとって、少しでも参考になる情報や勇気を届けられたら嬉しいです。

カズさんのプロフィール

2025年3月に撮影したYouTube動画で、経歴以外にも自己紹介を話してます。副業のこととか、普段の働き方、どんなスタイルで仕事をしているかなど、このブログよりも少しゆるく話してるので、興味があればぜひのぞいてみてください！

ちなみにその動画を撮っていた当時の私は、まさかこの数カ月後に「4回目の転職活動」をすることになるなんて、まったく知らない状態です笑

私にとってのキャリアの大きな転機は、１回目の転職で未経験からWeb広告代理店に転職したことです。当時は、いわゆる「大手を捨ててベンチャーへ」という転職がなんとなく流行っていた時期。

そんな時代の空気に背中を押されて、私も挑戦してみたんですが、正直、めちゃくちゃ苦しかったです笑

それでも、がむしゃらに仕事に取り組んだ経験が、今の自分の土台になっています。

この経験がなければ、その後の転職活動でも「マーケ職として自分を語れる強み」はなかったと思います。

転職って、ひとことで語れないものですよね。

転職理由もタイミングも、会社との相性も全部バラバラ、だからこそ、私がなぜマーケ職を目指したのか、そしてそれぞれの転職の背景やシチュエーションについても、このあと詳しくお伝えしていきます。

1回目の転職活動：未経験からWEB広告代理店に挑戦！

当時の私は、大手企業の接客業で働いていました。1年目は大阪、2年目は名古屋の店舗に配属されて、毎日忙しく過ごしていました。正直、その頃は「転職なんてまったく考えていなかった」です。

ただ、名古屋の店舗で働いていたときに、ひとつだけ悩みのタネがありました。それが、いわゆる「お局さん」的な存在の方。本当に苦労した時期もあったんですが、その方が異動してからは、職場が一気に明るくなって、「仕事って楽しいかも」と思えるようにもなっていました。

でも、どこかでモヤモヤした気持ちも抱えていました。

このままここにいて、本当にいいのか？

自分は「一人で生きていく力」をこの会社で身につけられるのか？

当時24か25歳。
周りの同期たちは「安定」に安心して、特に自己投資をするわけでもなく、なんとなく日々を過ごしている人が多かったと思います。

私はというと、資格の勉強をしたり、仕事でも成果を出そうと必死で頑張っていて、「このまま努力を続ければ、自分は頭ひとつ抜け出せるかな」くらいの気持ちでいました。

そんな私の人生を大きく動かしたのが、コロナ禍でした。

勤務していた店舗も1ヶ月以上休業になり、ありがたいことに給料は保証されていましたが、私はその期間に大きな危機感を覚えました。

「このままでいいのか？」「自分にもしもの備えはあるか？」と考え、資格の勉強に加えて、全くの未経験から副業にも挑戦。ブログを開設したり、YouTubeを始めたりと、手探りでいろんなことを始めました。

収益なんてまったく出なかったけれど、「行動している」という事実だけで、少し安心できたのを覚えています。

そして休業が明けて出社した日、周囲に「この1ヶ月、何してた？」と聞いてみると、ほとんどの人が「特に何もしてない」と答えました。

その瞬間、私はハッキリ思いました。「あ、自分、この会社にいてはダメだ」って。

世の中では大手企業でさえ解雇や早期退職が相次ぎ、私の会社も決して安泰とは言えない状況。それでも、周りは何も変わらず、何も備えようともしない。

「自分の人生を、会社任せにしちゃダメだ」そう強く感じて、私は転職を決意しました。

未経験からマーケ職へ｜私が実践した転職準備

はじめての転職は、ちょうどコロナ禍の真っ只中でした。転職市場も今ほど活発ではなかったと思いますし、周りで転職を考えている人もいなかったので、誰にも相談できない状況で、完全に一人で転職活動を始めました。

まずはいろんな転職サイトや記事を読み漁りながら、少しずつ準備をスタート。この時点ではまだ「どの職種に行きたいか」すらはっきり決めておらず、なんとなくエンジニアになろうとしていました笑

今思うと本当に浅はかだったんですが、「エンジニア＝手に職」「一生食べていけるスキル」みたいな言葉にすっかり魅了されていて、気づいたらエンジニアに転職しよう！と決意していた自分がいました。
（※最終的にマーケ職に行きますが、その話はまた後ほど笑）

転職準備として最初にやったことは、自分の業務の棚卸しです。

売上管理、アルバイトスタッフのシフト管理、マネジメント…一応、それなりに責任ある仕事も任されていたのですが、いざ書き出してみると、「転職で活かせるスキルほとんどないな…」と冷静になってしまいました。

そこで考えました。
未経験転職で、私は何を武器にすればいいんだろう？

そのとき思いついたのが、若さとバイタリティー。ただ、バイタリティーって面接ではアピールできても、書類では伝わりにくい。

「じゃあ、書類で行動力や学ぶ姿勢を示すにはどうすればいい？」と考えて、たどり着いた答えが、資格の勉強でした。

当時始めたのが、簿記2級と衛生管理者（第二種）の勉強。

この2つを選んだ理由は、シンプルで、どちらも当時の職場で昇給や評価に関わっていたから。つまり、万が一転職がうまくいかなくても無駄にはならない、そう思えたんです。

特に簿記2級は、転職市場でもそれなりに評価されていて、かつ、「ちゃんと勉強しないと受からない資格」だったのも、挑戦する理由になりました。

簿記2級合格 → プログラミング勉強 → そして転職活動へ

転職を決意してから、まずは資格の取得に力を入れました。衛生管理者・簿記3級・簿記2級。この3つを全部合わせて、半年以上かけてじっくり勉強し、すべて合格しました。

中でも簿記2級は、当時の自分にとってかなり本気で取り組んだ資格でした。仕事の合間をぬって勉強時間を確保したり、休日もカフェにこもって問題集とにらめっこ。今振り返っても、「よくやったな、自分」って思えるくらい頑張ったなと感じます。

資格取得が一段落したあとは、プログラミングの勉強を始めました。…とはいえ、当時は本当にお金がなくて、Progate（プロゲート）のような学習サイトや、月数千円で通えるプログラミングスクールに登録して、独学で学び始めました。

今でこそChatGPTみたいな便利なAIツールがありますが、当時は「分からないことをすぐに解決する」手段が少なかったです。だから、分からないことを直接聞ける環境が欲しくて、有料スクールに課金していた感じです。

ある程度勉強を続けた結果、簡単なホームページ制作くらいはできるようになって、「よし、そろそろ転職活動始めよう！」と動き出しました。

正直、WordPressもPythonも全然わからなかったし、「実務で覚えればいいっしょ」くらいの、ほんとに軽い気持ちでした笑

当時使っていたのは、マイナビやリクナビなどの大手転職サイトに加えて、いくつかの転職エージェントも併用。

ただ、エージェントからは「未経験転職なので、収入は今より下がる覚悟をしておいてください」と最初から釘を刺され、紹介された求人を口コミサイトで調べてみると、正直ブラック寄りな企業が多くて少し不安にもなりました。

そんな中、マイナビジョブ20’s（20代向けの未経験転職エージェントサービス）は、未経験可の求人も豊富に取り扱っていたので、ここをメインで使いつつ、あとは自分で直接企業に応募するというスタイルで転職活動を進めていきました。

エンジニアを目指していた私が、マーケ職に方向転換した理由

正直、転職活動は全然順調じゃありませんでした笑

書類は全然通らないし、通ったと思ったら面接で落ちるの繰り返し。「エンジニア、向いてないのかも…」と自信をなくしかけていた時、ある1社との出会いが、私の人生を大きく変えました。

その会社は、未経験歓迎のSES企業でした。いわゆる「未経験からエンジニアを育てます」とうたっている会社で、書類が通り、一次面接を受けることに。

そこで今でも忘れられない経験があります。なんと、面接で怒られました笑

面接官に言われたのは、
「はっきり言って、君みたいななんとなくエンジニアを目指してる若い人が増えすぎていて、正直価値はないと思ってる」と。

「君は、なぜエンジニアになりたいの？」と聞かれて、私はそれっぽいテンプレ回答を用意していたんですが、それを話した瞬間、「その答え、もう何百回も聞いたよ」と一蹴されました。

「向いてないと思って無理やり勉強してるなら、やめた方がいい。それでも覚悟があるなら、次の選考に進んで」と。

怒られながらも、なぜかその一次面接は通過。（何で通過したのか今でもわかりません笑）

でも面接が終わった後に、本気で自分に問いかけました。

「自分は、本当にエンジニアになりたいのか？」

答えはNOでした。
正直、向いていないのに「将来性がありそう」という理由だけで、無理やりプログラミングを勉強していた自分がいたことに気づきました。

じゃあ、自分はどんな仕事をしている時が一番楽しかったんだろう？

そう考えたときに思い出したのが、接客業時代に店舗でやっていた販促活動やチラシ作りのこと。いわゆる「マーケティングの仕事」に夢中になっていた自分がいました。

さらに、簿記の勉強を通して、苦手だった数字にも抵抗がなくなっていて、「もしかして、自分にはエンジニアよりマーケティングの方が向いてるんじゃないか？」そう思うようになりました。

そこから、方向転換をして一気にマーケティング職に絞って転職活動を再スタート。

私の転職の軸は、「一人で生きていける力を身につけること」だったので、オフラインではなく、Webマーケティングのスキルを学べる環境を探すようになりました。

当時、オフラインの販促などは経験があったので、「完全未経験」というわけではなく、Webマーケ企業の書類選考も思ったより通過し、エンジニア職に挑戦していたときよりもスムーズに選考が進みました。

そして最終的に、渋谷にあるWeb広告代理店に転職。ここが、私のマーケターとしての第一歩になりました。

ゼロからの転職活動｜内定までにやったこと

未経験からの転職って、正直めちゃくちゃ不安でした。そもそも職種も決まってなかったし、スキルも経験もない。でも、「だからこそやれることは全部やろう」と思って、本気で転職活動に向き合いました。

ここでは、そんな私がゼロから内定をもらうまでに実際にやったことを、包み隠さずまとめてみたいと思います。

改めて振り返ってみると、この時期は本当に泥臭く、がむしゃらに行動していたなと思います。

正直、マーケティングのスキルがあったわけでも、特別な実績があったわけでもありません。
でも、資格を取って、勉強して、自分なりに工夫して動いたことが、少しずつ評価されて、最終的には「若さ」と「バイタリティー」を買ってもらい、内定をいただくことができました。

ただこの時の私は、ここから人生で一番過酷な経験をすることになるなんて、まだ知る由もなかったのです笑

1回目の転職で使用した転職サイト

転職活動を始めたばかりの頃は、正直「どのサイトを使えばいいの？」って感じで手探り状態でした。でも実際に動いてみると、転職サイトやエージェントによって、掲載されている求人も対応もかなり違うということに気づきました。

たとえば、あるサイトでは未経験OKの求人がたくさん出てるけど、別のサイトでは経験者向けばかりだったり。エージェントも、親身にサポートしてくれる方もいれば、「とりあえず応募しましょう」みたいな人もいたり。

そんな経験から、「転職サイトは1つに絞らず、複数併用する」というスタンスで進めていました。
同じ職種でも、どのサイト経由で応募するかで選考の進み方が変わることもあったので、これは結構大事だと思っています。

1回目の転職活動を振り返ってみて、一番頼りになったエージェントは「マイナビジョブ20’s」でした。

20代の未経験転職に特化しているだけあって、スキルや実績が乏しい中でも、親身にヒアリングしてくれて、しっかりフォローしてくれたのが印象的でした。面接対策や応募書類のアドバイスも丁寧で、初めての転職でも安心して進められました。

とはいえ、エージェントに丸投げではうまくいかないとも感じました。エージェントから紹介される求人は限られているし、少しでも気になる企業があれば、自分から求人サイト経由で応募することも大切です。

私はマイナビ転職やリクナビNEXTも併用しながら、自分で企業を探して応募していました。

あとは毎回忘れずにやっていたのが、OpenWorkなどで企業の口コミをチェックすること。見た目の条件だけで選んでしまうと、後から「思ってたのと違う…」となりがちなので、
実際に働いていた人の声を事前に確認することはめちゃくちゃ大事です。

2回目の転職活動：広告代理店から事業会社のマーケティング職へ

未経験からマーケターとしての一歩を踏み出すにあたって、私は「一人で生きていく力＝スキル」を身につけるために、まずWeb広告代理店を選びました。

なぜ代理店かというと、スピード感と実践経験が段違いだからです。未経験でも現場に出られるチャンスが多く、運用から分析、レポーティングまで一通り経験できる。とにかく「やりながら覚える」環境としては最適でした。

それに加えて、未経験でいきなり事業会社のマーケティング職に入るのは、正直かなりハードルが高いと感じていました。

だからこそ、まずは代理店でいろんな施策に実際に手を動かして関わりながら、スキルを身につけるフェーズが必要だと考えていたと思います。

webマーケの仕事がどんな仕事かを細かく説明すると長くなるのでざっくり言うと、クライアントの広告運用を任されて、目標（申し込み数の増加や売上）に向けて改善を繰り返す毎日。Google広告・Yahoo!広告・Meta広告などを使って、どうやったら成果が出るかPDCAを回していく感じです。

他にも、クライアントによってはSNS運用（InstagramやXなど）やアフィリエイト施策に関わることもあり、業務はかなり多岐にわたります。

ここから先は、私の代理店時代のリアルな経験と、そこを経てなぜ事業会社への転職を決意したのかについて、お話ししていきます。

甘くなかったベンチャー転職。待っていたのは地獄のような毎日だった

当時、名古屋から東京に引っ越して、転職と同時に完全に新しい生活がスタートしました。
貯金もほとんどなく、文字通り「もう後がない」という状態。逃げ道も余裕も一切ないまま、ベンチャー企業での仕事が始まりました。

そしてそこで待っていたのは、想像以上にハードな環境でした。

私はWeb広告の知識なんてほとんどゼロの状態。そんなド素人の私が、いきなりクライアント対応を任されて、ミーティングに参加。「改善案を出してほしい」と言われても、正直、何を言っていいかもわからないまま、Web広告運用のプロとしてふるまう毎日でした。

しかもその会社は、いわゆる広告代理店というより営業＋コンサル型のベンチャー。広告を運用するだけじゃなく、自分たちで営業してお客様を取って、広告の提案・運用まで一貫してやるスタイル。

当然、法人営業なんてまともにやったことがなかった私は、最初は全然結果が出せず、自己嫌悪とプレッシャーでいっぱいでした。

朝は早くから出社、夜は終電まで働くのが当たり前の日々。

「成長したい」「スキルを身につけたい」そう思って飛び込んだはずなのに、いつの間にか、生き残るだけで精一杯の毎日になっていました。

当時、私のほかにもう一人、同期がいました。彼も私と同じく未経験での転職で、最初は一緒に必死に食らいついていたんですが、試用期間が終わる前に、社長から「厳しい」と判断され、解雇されてしまいました。

その光景を目の当たりにして、「自分もいつ切られるか分からない」そんな緊張感の中で、私は毎日とにかく全力で働いていました。

3ヵ月で別人に。逃げずに踏ん張った先にあったもの

気づけば少しずつ結果も出るようになっていて、営業スキルも、広告運用の知識も、どんどん身についていきました。

そんな中、ある日、会社の大型案件ともいえる大手企業のアカウントを任されることに。売上額も桁違いで、正直プレッシャーはとんでもなかったです。でもその分、営業からは少し離れて、マーケティング業務に集中できる環境を手に入れることができました。

そこからは、嫌というほどWebマーケティングと向き合う日々。

広告運用、レポーティング、改善提案、メディア戦略、クライアント調整

気づけば、本当に一人でマーケターとして仕事を回せるようになっていました。

結局この会社には約2年間在籍し、未経験だった私がここでWebマーケの土台と戦闘力をしっかり身につけることができた。今振り返っても、この2年間は間違いなく私のキャリアの核になっている時間だったと思います。

マーケスキルを武器に、次は事業会社へ。転職を決意した理由

約2年間、広告代理店で本気で働き、一定のWebマーケティングスキルを身につけることができました。数十万円〜数千万円規模の広告運用も任されるようになり、未経験からスタートした自分としては、ようやく「マーケター」としての土台ができたと感じていました。

もちろん、代理店でさらに経験を積む道もあったのですが、環境はとにかくハードで、毎日朝から晩まで働きづめ。「このままじゃ、自分の時間が何も残らない」と感じ始めたんです。

私はもともと、副業にも力を入れていきたいと思っていました。YouTubeはほぼ収益ゼロでしたが、Webマーケスキルを活かして始めたブログ運営では、少しずつ収益が出始めていました。

それもあって、「もう少し自分の時間も持てる働き方をしながら、マーケスキルも活かせる環境に移りたい」そう思うようになりました。

そこで次に選んだのが、事業会社のマーケターという道。広告代理店とは違い、1つのサービス・プロダクトに深く関わりながら、マーケティングに腰を据えて取り組めることに魅力を感じました。

実はこれ、私に限った話ではなくて、
代理店で経験を積んだマーケターが、次のステップとして事業会社に転職するケースはかなり多いです。代理店で幅広く施策を学び、その経験をベースに「今度は1つの事業にじっくり向き合いたい」という流れは、よくあるキャリアパスのひとつみたいです。

私の場合は自分の時間も確保できる環境で、本業と副業のバランスを取りながら、自分らしい働き方を実現したいと思いもあったので転職を決意しました。

スキルがあるだけで、転職はこんなに違うんだと思った話

2回目の転職活動がスタートしました。今回は、一定のマーケティングスキルを身につけた状態での転職活動。

もちろん、大前提として「転職活動が楽になる」なんてことはありません。毎回、やっぱり大変です。

でも、未経験だった1回目の転職と明らかに違ったことがありました。

それは、使える転職サービスの幅が一気に広がったこと。ビズリーチなどの経験者向けのハイクラス転職サービスが使えるようになったんです。

1回目の転職では「若さと体力」くらいしか武器がなかった私も、今回は「これまでの経験」と「身につけたスキル」がしっかり武器になりました。だからこそ、自分を必要としてくれている企業と出会いやすくなった実感がありました。

当時はリクルートエージェントや他の転職エージェントにも登録しつつ、メインはビズリーチから届く「プラチナスカウト」経由で企業を探していました。

ちなみにこの「プラチナスカウト」は、ただの一斉送信とは違い、企業が私の職務経歴を読んだうえで「面談確約」で送ってくる特別なオファー。「数を打つ転職活動」ではなく、「必要とされる場所に応募する転職活動」になった感じがして、モチベーションの維持もしやすかったです。
※ちなみに現在のビズリーチは、以前あったような一斉送信型のスカウトは廃止されています

そんな中で出会ったのが、新規事業の立ち上げに伴い、マーケターを募集しているという魅力的なスカウトでした。

「マーケターとして、新規事業の立ち上げから携われるなんて…！」代理店での実務経験を経た今の自分にとって、まさに挑戦しがいのある環境だと感じました。

実際に面談を受けてみると、まだ組織も立ち上げ段階で「ゼロイチで仕組みをつくるフェーズ」にあることがわかりました。明確な正解がない中で、自分の裁量で施策を考え、試し、改善していく。そんな環境に身を置くことで、マーケターとしての実力をさらに伸ばせると確信しました。

何より、リモート勤務が可能で残業もほとんどなし、さらにフレックス制度も整っているという働きやすい環境だったのも大きな決め手でした。「マーケティングに全力投球しつつ、自分の時間も大切にできる」そんな理想的な働き方ができそうだと感じ、私はこの企業への転職を決意しました。

また、退職の意向を伝えた際、前職の広告代理店から「業務委託として広告運用を手伝ってほしい」と声をかけていただき、副業としての収入も得られることになりました。

本業と副業の両立によって、経済的にも安定しながら、キャリアの幅も広がりそうだという期待感がありました。

こうして、新たな挑戦への一歩を踏み出したのですが、まさかこの会社を、たった半年で退職することになるとは、この時の私はまだ知る由もありませんでした。

2回目の転職で使用した転職サイト

2回目の転職活動では、未経験ではなく経験職種での転職だったため、1回目とは使う転職サイトやサービスが大きく変わりました。

特に経験者向けのスカウト型サービスや、専門領域に強いエージェントを活用するようになり、転職活動の進め方自体が大きく変化した実感があります。

サービス名	タイプ	特徴
ビズリーチ	スカウト型	経験者向け／プラチナスカウトあり
リクルートエージェント	転職エージェント	求人数トップクラス／幅広い業界に対応
パソナキャリア	転職エージェント	経験者向け／年収UPに最適
フォースターアップス	エージェント型	スタートアップ特化／CxO求人もあり
ミイダス	スカウト型	診断コンテンツが豊富／自己分析に最適
OpenWork	口コミ・求人検索	企業のリアルな声を確認可能

今回は、自己応募はほとんど行っていませんでした。

代わりに活用したのが、スカウト型の転職サイトや転職エージェントです。たとえば「ビズリーチ」では、企業からの直接スカウトだけでなく、エージェント経由でのスカウトも届くため、効率的に選考機会を得ることができました。

また、転職エージェントについても、「リクルートエージェント」や「パソナキャリア」のような大手総合型と、「フォースターアップス」などのスタートアップ・業界特化型を目的に応じて使い分けていたのがポイントです。

それぞれの強みを活かして、自分のスキルと志向に合った求人に出会いやすくなりました。

もちろん、今回の転職活動でも「OpenWork」などの口コミサイトで企業の評判はしっかりチェックしました。

3回目の転職活動：初めての短期離職。そこからどうやって再スタートしたか？

一見、順調なキャリアに見えるかもしれません。代理店で経験を積み、スキルを身につけて、事業会社の新規事業マーケティングに転職。まるで「理想的なステップアップ」のように見えるでしょう。

でも、実際に入社してみると現実はまったく違いました。すべてを変えたのは、ある上司の存在です。

この章では、私が初めて「短期離職」という決断をした理由と、その後どうやって立て直したのかを正直に綴っていきます。

すべてを数字とロジックで語る上司とぶつかった日々

私がこの企業への転職を決めた理由のひとつは、「新規事業の立ち上げにマーケターとして関われる」という大きな魅力でした。もう一つの理由は、凄腕マーケターのもとで働ける環境に惹かれたからです。

その上司は、大手企業出身で何億円規模のCM制作にも携わり、複数の新規事業を成功させてきた実績のある人物。マーケターとしては本当に尊敬できる存在でした。ただ、Webマーケティングの実務経験は少なく、そこを補完する人材として私が採用された背景がありました。

私自身、「この人のもとで働けば、さらに成長できるはずだ」と思っていました。

しかし、実際に一緒に働いてみると、その上司は超スーパーロジカル。とにかく「数字」と「ロジック」を重視し、少しでも理屈が通っていなかったり、数値に違和感があると、徹底的に詰めてくる方でした。

もちろん、ビジネスにおいて数字と論理は非常に大事ですし、正しい姿勢だと思います。ただ、あまりにもロジック偏重で、現場の状況や実務の大変さが置き去りになってしまっていたことも事実です。

私はマネージャーとして、上司と現場メンバーの間に立ち、橋渡しの役割を担っていました。しかし、部下からは「上司は現場のことをわかっていなさすぎる」「なんで数字しか見ないんですか」といった不満の声が次々と上がってきます。それらの声を拾い、私は何度も上司と向き合い、時に衝突しながら改善を試みていました。

私自身、多少ロジカルに物事を考えるのは得意な方だと思っていたのですが……。その上司はまさにロジカルお化け。正直、私なんて足元にも及びません（いや、どれだけあだ名があるんだ笑）

そんな中、当時の私が悩みながら綴った記事があります。もしよかったら、あの頃のリアルな葛藤をのぞいてみてください！

でもここで私は、大きな気づきを得ました。

「すごい人と働けること＝良いキャリア」ではない、ということです。

どれだけ優秀な上司がいても、自分の価値観や方向性とズレていたら、苦しさは募るばかり。板挟みの日々に耐えてはいましたが、次第に「このままでは自分のキャリアが望まない方向へ進んでしまう」という違和感が強くなっていきました。

そして、ついに決断します。

この環境に長くいても、自分はダメになる

そう思い、私はわずか半年で再び転職を決意しました。

もちろん、上司との人間関係だけが原因だったわけではありません。会社全体のカルチャーや、業務の進め方、そして何よりも「私が今後やっていきたいこと」との間に、明確なミスマッチがあることにも気づいたからです。

このままでは、本当に望むキャリアからどんどん遠ざかってしまう。そう感じた私は、仕切り直しの転職活動に踏み出すことを決めました。

短期離職からの転職。やっぱり苦戦したリアルな話

3回目の転職活動は、初めての短期離職後の転職活動でした。正直、転職市場において「短期離職」は大きなハンデになります。

今回は、転職エージェントを中心に活動することにし、転職サイトはビズリーチのみに絞って活用していました。
自分から応募する「自己応募」はほとんどせず、ビズリーチで届いたスカウト経由でのカジュアル面談やエージェントの紹介求人から選考を進めていきました。

というのも、短期離職者が自己応募をしても、「ああ、何か問題があったんだろうな」と、何も語る前に書類で落とされることがほとんどです。

その点、エージェント経由では、事情をきちんと説明したうえで推薦してくれるので、書類選考は比較的通過しやすくなりました。
ありがたいことに、一定のスキルや実績は評価され、「まずは話を聞いてみたい」と言ってくれる企業もありました。

しかし、実際の選考では面接での深掘りが想像以上に厳しかった。特に転職理由については、一次面接からかなり突っ込まれます。

結果として、一次面接で落ちることも多く、「定着しなさそう」「またすぐ辞めるかもしれない」という懸念を持たれてしまうケースが多々ありました。

最終面接まで進んでも落とされる。内定が1つも取れない日々が続き、正直かなりメンタル的にもきつかったです。

それでも諦めずに選考を受け続けていると、あるスタートアップ企業との出会いがありました。従業員10名以下の小さな会社でしたが、面接では「これからやりたいこと」にフォーカスしてくれたんです。

社長からは「まさにこういう経験を持った人を探していた」と言ってもらえ、ようやく1社、内定をいただくことができました。

この会社に惹かれた理由は、サービスへの共感と社長の人柄でした。当時はあまり重視していませんでしたが、実はこの会社は「いつ出社してもOK」「どこで働いてもOK」という、フルリモート＆フルフレックスの非常に自由な働き方ができる環境でもありました。

のちに、この企業との出会いが、私のキャリアを大きく変える、かけがえのない経験となっていきました。

短期離職でも転職成功！そのとき私が意識したポイント

短期離職の転職活動は、想像以上にきつかったです。

スキルは一定評価されても、「またすぐ辞めてしまうのでは？」という懸念をもたれることが多く、なかなか内定に至りませんでした。企業が採用にかけるコストや時間を考えれば、「長く働いてくれるかどうか」を重視するのは当然のことです。

だからこそ、私は選考の中である工夫をしました。

それは、「自分の価値観をあえて正直に伝えること」です。

たとえば、「私はこういう職場環境だとモチベーションが続かず合わないかもしれません」と、あえてリスクになりそうな点も包み隠さず伝えるようにしました。

もちろん、その分選考に落ちることも多くなります。ですが、私の目的は「とにかく転職すること」ではなく、「次こそ長く働ける環境に出会うこと」だったんです。

だから、相手に合わせて自分を偽るのではなく、正直に伝えて理解してもらえる企業とだけ向き合う。それが、短期離職からの転職活動で私が最も大切にしたことでした。

めちゃくちゃ面接で落とされましたが、ここまでくるともう悟りの境地に入っていて、
「合わなかったんだ、落としてくれてありがとう」と思えるようになっていました。

短期離職で一番怖いのは、「次もまた短期離職になること」です。だからこそ、再発を防ぐために必要なのは、「受かること」ではなく、本当に自分に合った環境を見極めること。

というプロセスを、丁寧に重ねることが欠かせません。

3回目の転職で使用した転職サイト

3回目の転職活動では、ビズリーチのみを使用しました。一定の経験やスキルがあれば、企業やエージェントからスカウトが届くため、その中から気になった企業とのカジュアル面談や、転職エージェントとの面談を通じて求人を紹介してもらっていました。

たしか、ビズリーチ経由で最終的に5人ほどの転職エージェントとつながっていたと思います。それぞれ得意な業界や紹介スタイルに違いがあるため、目的別に使い分けるようにしていました。

また、企業選びの際にはOPENWORKを活用し、気になる企業の口コミや社風、働き方についても事前に確認するようにしていました。転職理由が短期離職だったこともあり、「入社後のミスマッチを避けること」は特に重視していました。

4回目の転職活動：スタートアップ企業の倒産

3回目の転職で出会ったスタートアップ企業は、心から「ずっとここで働きたい」と思える会社でした。
サービスにも共感していましたし、何より働き方が自由。成果さえ出せば、働く場所も時間も問われないフルリモート＆フルフレックスの環境でした。もちろんアウトプットの質には高いレベルが求められましたが、私はそうした成果主義のスタイルの方が合っていたと思います。

スタートアップで働くうえで大切なのは、社長との相性だと私は思っています。私が在籍していた会社の社長はとてもユニークで、社員一人ひとりをしっかり見てくれるような方でした。そのおかげで毎日が前向きで、楽しく仕事に取り組めていました。

本業ではスキルを磨きながら、副業でも自分のビジネスを大きく成長させていくことができました。副業収入が本業の月収を上回る月も増え、新たなメディアやスキルの習得にも時間をかけられるように。フルリモートという働き方が、私の可能性を最大限に引き出してくれたのだと思います。

この会社で、事業にも貢献しながら自分のビジネスも育てていこう――。そう考えていた矢先、入社から約1年半後、会社の突然の倒産が決まりました。

詳しい事情は割愛しますが、スタートアップの世界では珍しくないことです。社会情勢の変化や、経営判断の難しさ、資金繰りの問題など、さまざまな要因が重なって、会社の継続が難しくなってしまったのです。

こころから好きだった会社、そして自分にとって最強の働き方だと感じていた環境を一気に失ったことは、正直とてもショックでした。
ですが、立ち止まっているわけにもいきません。生活もあるし、何よりこの経験を無駄にしたくなかったので、気持ちを切り替えて、次の転職活動を始めることにしました。

4回目の転職活動は、意外にもスムーズだった

前職をわずか半年で退職し、今回は倒産により1年半での退職。状況は違えど、何も知らない人から見れば「すぐに辞める人」とレッテルを貼られかねません。

そんな状況でも、私は今回もビズリーチを活用し、そこから出会った複数の転職エージェントと面談。求人を紹介してもらいながら、「今回は会社都合による倒産での退職です」と推薦文に記載してもらう形で転職活動を進めました。

意外なことに、書類選考の通過率は非常に良く、面接でも今回の退職理由について深く追及されることはあまりありませんでした。むしろ、その一つ前の短期離職についての質問の方が多かった印象です。

ただ、これまでのキャリアで積み重ねてきた、

これらが多くの企業に評価され、今までで一番早く内定を獲得することができました。

もちろん、すべてが順調だったわけではありません。書類のブラッシュアップや面接対策には、毎週末の土日を丸ごと費やすくらい、多くの時間をかけて取り組んでいました。自分ができる最大限の準備をしていたからこそ、良い結果につながったのだと思います。

今回は会社のメンバー全員が倒産に伴い転職活動をしており、勤務中も時間を調整しながら活動できたことも、早期内定につながった理由の一つだったかもしれません。

4回目の転職活動で使用した転職サイト

4回目の転職活動でも、3回目と同様にビズリーチとOpenWorkを活用しました。たくさんの転職サイトに登録するのではなく、企業やエージェントからのスカウトに絞って活動していたのが特徴です。

気になるスカウトが届けばカジュアル面談を行い、良さそうな転職エージェントがいれば面談を通じて求人を紹介してもらう――そんな流れで転職活動を進めていました。

というのも、自分から応募した場合は書類選考でほとんど落ちてしまうため、「レジュメを見て興味を持ってくれた企業」や「自分の経歴を理解したうえで紹介してくれるエージェント」に絞って活動するようにしていました。

4回の転職活動を通じて学んだ教訓

気づけば、私はこれまでに4回の転職を経験してきました。未経験からのチャレンジ、短期離職、スタートアップ企業での倒産。

それぞれに事情があり、簡単だった転職活動などひとつもありませんでした。

しかし、そのたびに悩み、考え、行動し続けたことで、キャリアに対する考え方や、企業選びの基準、自分に合った働き方など、多くの学びを得ることができました。

ここでは、私自身が転職活動を通じて痛感したリアルな教訓を、正直にまとめてみたいと思います。

未経験転職は若いうちにしておいた方が良い

私は1回目の転職で、未経験からWeb広告代理店へのチャレンジをしました。正直なところ、業界の知識も経験もゼロ。毎日がわからないことだらけで、必死についていく日々でした。

でも、今振り返ると、未経験の業界や職種に飛び込むなら「若いうち」が圧倒的に有利です。

というのも、年齢を重ねると、企業は「即戦力」を求める傾向が強くなり、未経験というだけで選考から外れることが一気に増えます。一方で20代であれば、「ポテンシャル」や「吸収力」に期待してもらえることが多く、育成前提で採用してくれる会社も存在します。

私自身も、20代だったからこそ挑戦を受け入れてもらえたと感じています。もしあのとき挑戦せずに年齢を重ねていたら、今のキャリアはなかったかもしれません。

だからこそ、「やってみたい」「チャレンジしたい」という気持ちがあるなら、少しでも若いうちに一歩踏み出すことを強くおすすめします。
未経験転職は勇気がいりますが、年齢を理由にチャンスを失う前に、動いておく価値は十分にあります。

転職エージェントと付き合い方を間違えると転職は失敗する

私はこれまでの転職活動の中で、複数の転職エージェントと関わってきました。中には本当に親身に話を聞いてくれて、自分のキャリアや性格、希望条件に合った求人を丁寧に紹介してくれる方もいれば、とにかく早く決めさせようと急かしてくるエージェントもいました。

特に短期離職のあとの転職活動では、「とにかく次を早く決めないと」という焦りがあったこともあり、最初はエージェントの言うことを鵜呑みにしてしまっていた部分もあります。しかし、そこで紹介された求人の中には、自分の志向や今後のキャリアとズレたものもあり、危うくまたミスマッチな転職をするところでした。

この経験から学んだのは、「エージェントはあくまで相談相手であって、転職を決めるのは自分自身だ」ということ。エージェントに頼り切ってしまうと、自分にとっての本当の希望や優先順位がぼやけてしまいます。

私が意識していたのは、複数のエージェントと面談し、それぞれのスタイルや得意分野を見極めること。そして「自分の意思」を軸に持ちつつ、エージェントの意見を参考にするというスタンスです。

エージェントは強力な味方にもなりますが、使い方を誤ると、自分のキャリアを他人任せにしてしまい、後悔する結果になりかねません。転職活動の主役は、あくまでも「自分」であることを忘れずにいたいと思います。

年収UPだけの転職は止めておいた方が良い

転職を考えるとき、年収はどうしても気になる要素のひとつです。私自身も、過去の転職活動で「この条件なら年収が上がる」と思って決断したことがありました。しかし、その経験を経て感じたのは年収UPだけを目的に転職すると、想像以上にリスクが大きいということです。

たとえば、私が3社目の会社に転職したとき、確かに収入は上がりました。ただし、その代わりに得たものは、現場の状況を顧みないマネジメント体制、ロジック偏重で感情の通わない人間関係、そして自分のキャリアの方向性とはズレた仕事の数々でした。結果、半年で退職という、まさに高くついた転職となってしまったのです。

もちろん、年収が上がること自体は悪いことではありません。ただ、それが唯一の判断軸になってしまうと、環境や働き方、人間関係、成長機会など、自分が本当に大事にしたいものが見えなくなってしまいます。

私が学んだのは、「年収は結果であって目的ではない」ということ。自分の価値観に合った会社、自分らしく働ける環境でこそ、結果的に年収も上がっていくものだと思います。

「転職を繰り返す人」ではなく「経験を積んできた人」として伝える

私はこれまでに4回の転職を経験してきました。履歴書だけを見れば、「すぐ辞める人」といった印象を持たれてもおかしくないかもしれません。実際、面接では過去の退職理由について深掘りされることも多く、特に短期離職のあった転職活動では、書類選考すら通過しないこともありました。

そんな中で私が意識してきたのは、ただ転職回数を「説明」するのではなく、それぞれの転職を通じて「どんな経験を積み、何を学び、次にどう活かしたのか」を一貫したストーリーで「伝える」ことです。

たとえば、広告代理店での運用経験を経て、事業会社でのマーケティングを経験し、さらにスタートアップでの新規事業立ち上げや1人マーケターとしての実績など、キャリアの幅は確実に広がってきました。こうした実績や挑戦を、「転職回数」ではなく「積み上げてきた経験」として整理し、企業にどう貢献できるかという形で伝えることを意識しました。

転職回数が多いこと自体がネガティブなのではなく、それをどう言語化し、どんな価値を見出すかが重要なのだと思います。

副業との両立から得たキャリアの安心感と視野の広がり

私にとって副業は、「キャリアの安心感」や「視野を広げる手段」として、転職活動にも大きな影響を与えてくれました。

たとえば本業で会社が思わぬ形で倒産したりしても、副業で得た収入やスキルがあるおかげで、「なんとかなる」という安心感がありました。

また、副業を通じて本業とは異なる業界の知識や、新たなスキル（ライティング、Webマーケティング、動画編集など）を身につけることができたのも大きな財産です。そのおかげで、転職先の選択肢も広がり、「自分の市場価値を把握しながら動ける」ようになっていきました。

本業と副業の両立は簡単なことではありませんが、だからこそ自己管理力が鍛えられ、どこでもやっていけるという自信にもつながりました。結果的に私は、「会社に依存しないキャリアの土台」を築くことができたと思っています。

まとめ

4回の転職活動を通じて、私は多くの失敗や葛藤を経験してきました。未経験転職、短期離職、スタートアップ企業の倒産。決して順風満帆なキャリアではありませんが、そのすべてが今の自分をつくっています。

転職は、職場を変える行為ではなく、「自分がどう働きたいか」「どんな環境で力を発揮できるのか」を深く考えるきっかけでした。そして何より、何度でも立ち上がる力、自分で自分のキャリアを選び取る覚悟が養われたと感じています。

もちろん、これが正解というわけではありません。ただ、似たような境遇にいる方の参考になれば嬉しいです。

最後に…もし5回目の転職活動をすることがあれば、この記事もアップデートしたいと思います笑。

そのときは、また新しい学びを添えて、お届けできたらと思います！

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